بعد اختيارها لخليفتها في منصب رئيسة تحرير مجلة "فوغ"، بدت آنا وينتور أكثر انفتاحًا واستعدادًا لمناقشة فيلم "الشيطان يرتدي برادا"، الذي حقق نجاحًا كبيرًا عام 2006.
الفيلم، المستوحى من رواية لورين ويزبرغر الأكثر مبيعًا عام 2003، والتي عملت سابقًا كمساعدة شخصية لوينتور، يروي قصة كاتبة شابة طموحة (آن هاثاواي) تحصل على وظيفة في مجلة أزياء مرموقة تحت إدارة مديرة صعبة المراس.
أدت ميريل ستريب دور "ميراندا بريستلي"، الشخصية المستوحاة من وينتور، لتصبح رمزًا للمديرين الصارمين، وحصلت على ترشيح لجائزة الأوسكار عن أدائها المميز. في السابق، كانت وينتور حذرة في الحديث عن الفيلم، لكنها شاركت مؤخرًا في بودكاست "ساعة راديو نيويوركر" مع ديفيد رمنيك، حيث مازحت قائلة إنها حضرت العرض الأول مرتدية ملابس من "برادا" دون علم مسبق بمحتوى الفيلم.
أعربت وينتور عن إعجابها بالفيلم، مشيرة إلى أن "ميريل ستريب كانت رائعة"، واصفة الفيلم بأنه "ممتع ومضحك للغاية". وأضافت أن صناعة الأزياء كانت قلقة من تصويرها بشكل سلبي، لكنها رأت أن الفيلم حمل الكثير من الفكاهة والخفة، خاصة مع أداء ستريب المتميز
في عام 2009، تحدثت وينتور في برنامج "ديفيد ليترمان"، واصفة الفيلم بـ"الخيالي"، مشيرة إلى أنها ليست دائمًا "حنونة ولطيفة" كما يصورها الناشر في الفيلم. وأشادت بقدرة الفيلم على إبراز الجهود الكبيرة وراء إصدار مجلة "فوغ".
بدأ تصوير الجزء الثاني من "الشيطان يرتدي برادا" في يونيو الماضي، ويشهد عودة ميريل ستريب، آن هاثاواي، إميلي بلانت، وستانلي توتشي، في انتظار تقديم فصل جديد من هذه القصة الناجحة.